Acetyloaceton

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Acetyloaceton
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H8O2
Inne wzory (CH3CO)2CH2
Masa molowa 100,12 g/mol
Wygląd bezbarwna lub jasnożółta, ławopalna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 123-54-6
PubChem 31261[2]
Podobne związki
Podobne związki propanon, biuret, kwas malonowy, bezwodnik octowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetyloaceton, 2,4-pentanodion – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, pochodna acetonu, najprostszy β-diketon (związek posiadający dwie grupy ketonowe rozdzielone jednym atomem).

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym, ostrym zapachu. Jak każdy β-diketon ulega tautomerii ketonowo-enolowej:

Jego enolan jest używany jako odczynnik kompleksujący o skrócie acac.

Chemia koordynacyjna[edytuj | edytuj kod]

Kompleks VO(acac)
2

Anion acetyloacetonu tworzy związki kompleksowe z wieloma jonami metali przejściowych. Główną metodą syntezy jest reakcja jonu metalu z acetyloacetonem w obecności zasady (B):

Mz+
+ z(acacH) + zB M(acac)
z
+ zBH+

która pomaga w usuwaniu protonu z acetyloacetonu i przesuwa równowagę na korzyść kompleksu. Oba atomy tlenu wiążą się z metalem tworząc pierścień sześcioczłonowy. W niektórych przypadkach wiązanie jest tak silne, że dodanie zasady nie jest potrzebne do wytworzenia kompleksu. Ze względu na to, że kompleks metalu nie ma ładunku elektrycznego, jest on rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych[10].

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Acetyloaceton (CID: 31261) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-438.
  4. a b c d e f g h i Acetyloaceton (ZVG: 030800) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2018-07-30].
  5. Małgorzata Galus, Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 170–171, ISBN 978-83-7350-105-8.
  6. a b Haynes 2016 ↓, s. 5-160.
  7. a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-28.
  8. Haynes 2016 ↓, s. 9-64.
  9. Acetyloaceton (nr 05581) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  10. Katherine H. Thompson, Chris Orvig, Coordination chemistry of vanadium in metallopharmaceutical candidate compounds, „Coordination Chemistry Reviews”, 219–221, 2001, s. 1033–1053, DOI10.1016/S0010-8545(01)00395-2 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]