Afzelina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Afzelina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H20O10
Masa molowa 432,38 g/mol
Wygląd żółty, bezpostaciowy proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 482-39-3
PubChem 5316673[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Afzelinaorganiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów[3].

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Afzelina jest glikozydem, ramnozydem kemferolu[4]. Reszta ramnozy przyłączona jest do kemferolu w pozycji 3 za pomocą wiązania O-glikozydowego.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Grzybień biały

Występuje w grzybieniu białym (Nymphea odorata) i Ficus palmata[5]. Znajdowana także w Prunus japonica[6], Polygala chinensis[7], kilku gatunkach lip: lipie holenderskiej (Tilia europaea), lipie szerokolistnej (Tilia platyphyllos), lipie amerykańskiej (Tilia glabra) i lipie drobnolistnej (Tilia cordata)[8]. Ponadto w Dicranopteris linearis[3], Calystegia japonica[9], Juglans mandshurica[1], Viola yedoensis[10] oraz Cornus macrophylla[11].

Znaczenie[edytuj | edytuj kod]

Afzelina ma liczne właściwości przeciwnowotworowe, przeciwzapalne i przeciwdrobnoustrojowe. Hamuje peroksydację lipidów i cyklooksygenaz COX-1 i COX-2[12]. Jest również antyoksydantem przeciwdziałającym stresowi oksydacyjnemu komórki spowodowanemu przez rodniki[4]. Po podaniu afzeliny stwierdzono wzrost ekspresji genów kodujących białka odpowiedzialne za walkę z wolnymi rodnikami np. zaobserwowano wzrost syntezy katalazy[13]. Dowiedziono działanie protekcyjne na DNA. Odnotowano także korzystny wpływ afzeliny na przeciwdziałanie skutkom narażenia na promieniowanie UV-B[12]. W badaniach na myszach wykazano działanie antyastmatyczne przez zmniejszenie wytwarzania interleukin prozapalnych limfocytów T, a podnoszenie poziomu interferonu γ[5]. Stwierdzono też wpływ afzeliny na zredukowanie poziomu hepatotoksycznej D-galaktozoaminy i poprawienie funkcji wątroby[14]. Udowodniono jej skuteczne działanie na raka prostaty. Powoduje ona zatrzymanie cyklu komórkowego linii komórkowych, takich jak wrażliwe na androgeny komórki linii LNCaP i androgenozależne komórki linii PC-3. Po podaniu afzeliny dochodziło do inhibicji komórkowej i zablokowania cyklu komórkowego w fazie G0[15]. W przypadku raka piersi doprowadzała komórki zmienione nowotworowo do apoptozy przy niskiej toksyczności dla zdrowych komórek[5]. Wykazano in vitro działanie hamujące namnażanie się zarodźca malarii przez afzelinę[16]. Przy MIC = 31 μg/ml działa hamująco na wzrost pałeczki ropy błękitnej (Pseudomonas aeruginosa)[11]. Ma ona silniejszą aktywność antydrobnoustrojową od wolnego kemferolu, bez dołączonej reszty ramnozy. Działa również na bakterie Salmonella Typhi[17].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Byung-Sun Min i inni, Anti-complement Activity of Constituents from the Stem-Bark of Juglans mandshurica, „Biological and Pharmaceutical Bulletin”, 26 (7), 2003, s. 1042–1044, DOI10.1248/bpb.26.1042, PMID12843637.
  2. Afzelina (CID: 5316673) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b R.C. Cambie, Alexandra Brewis, Anti-fertility plants of the Pacific, Csiro Publishing, 1997, s. 22, ISBN 978-0-643-05986-3 [dostęp 2018-11-04].
  4. a b Joseph P. Brown, Hydrolysis of Glycosides and Esters [w:] Role of the Gut Flora in Toxicity and Cancer, I.R. Rowland (red.), Elsevier, 1988, s. 124, DOI10.1016/B978-0-12-599920-5.50009-1, ISBN 978-0-323-14705-7 [dostęp 2018-11-04].
  5. a b c Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Wenbo Zhou, Xiuhong Nie, Afzelin attenuates asthma phenotypes by downregulation of GATA3 in a murine model of asthma, „Molecular Medicine Reports”, 12 (1), 2015, s. 71–76, DOI10.3892/mmr.2015.3391, PMID25738969, PMCIDPMC4438945.
  6. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Takeatsu Kimura, Northeast Asia, t. 2, cz. 2, seria International Collation of Traditional and Folk Medicine, World Scientific, 1996, s. 67, ISBN 978-981-02-3130-9.
  7. C.P. Khare, Indian Medicinal Plants. An Illustrated Dictionary, Springer, 2007, s. 506, ISBN 978-0-387-70637-5 [dostęp 2018-11-04].
  8. Natural sources of flavorings, wyd. 3, Council of Europe, 2008, s. 277, ISBN 978-92-871-6422-3 [dostęp 2018-11-04].
  9. Chung Ki Sung i inni, Northeast Asia, t. 3, cz. 3, seria International Collation of Traditional and Folk Medicine, World Scientific, 1996, s. 121, ISBN 978-981-02-3639-7 [dostęp 2018-11-04].
  10. Macrocyclic Peptide Alkaloids From Plants [w:] Hideji Itokawa i inni, The Alkaloids. Chemistry and Pharmacology, Geoffrey A. Cordell (red.), t. 49, Academic Press, 1997, s. 301–387, DOI10.1016/S0099-9598(08)60018-8, ISBN 978-0-12-469549-8. [zob. s. 317].
  11. a b Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Sang Yeol Lee i inni, Antibacterial effects of afzelin isolated from Cornus macrophylla on Pseudomonas aeruginosa, a leading cause of illness in immunocompromised individuals, „Molecules”, 19 (3), 2014, s. 3173–3180, DOI10.3390/molecules19033173, PMID24642906.
  12. a b Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Seoung Woo Shin i inni, Antagonizing Effects and Mechanisms of Afzelin against UVB-Induced Cell Damage, „PLoS ONE”, 8 (4), 2013, DOI10.1371/journal.pone.0061971, PMID23626759, PMCIDPMC3633960.
  13. Eunsun Jung i inni, Melanocyte-protective effect of afzelin is mediated by the Nrf2-ARE signalling pathway via GSK-3β inactivation, „Experimental Dermatology”, 26 (9), 2017, s. 764–770, DOI10.1111/exd.13277, PMID27992083.
  14. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Sang-Bin Lee i inni, Afzelin ameliorates D-galactosamine and lipopolysaccharide-induced fulminant hepatic failure by modulating mitochondrial quality control and dynamics, „British Journal of Pharmacology”, 174 (2), 2017, s. 195–209, DOI10.1111/bph.13669, PMID27861739, PMCIDPMC5192940.
  15. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Kai-Chang Zhu i inni, Afzelin exhibits anti-cancer activity against androgen-sensitive LNCaP and androgen-independent PC-3 prostate cancer cells through the inhibition of LIM domain kinase 1, „Oncology Letters”, 10 (4), 2015, s. 2359–2365, DOI10.3892/ol.2015.3619, PMID26622852, PMCIDPMC4580011.
  16. Gabriëlla Harriët Schmelzer, Ameenah Gurib-Fakim, Medicinal plants, t. 11, seria Plant Resources of Tropical Africa, PROTA, 2008, s. 269, ISBN 90-5782-204-0.
  17. Robert Lotha i inni, Plant nutraceuticals (Quercetrin and Afzelin) capped silver nanoparticles exert potent antibiofilm effect against food borne pathogen Salmonella enterica serovar Typhi and curtail planktonic growth in zebrafish infection model, „Microbial Pathogenesis”, 120, 2018, s. 109–118, DOI10.1016/j.micpath.2018.04.044, PMID29715535.