Alanina

Alanina
Struktura bez określonej stereochemii
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-aminopropanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. alaninum inne α-alanina, kwas 2-aminopropionowy, kwas α-aminopropionowy, skr. Ala, A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H7NO2
Inne wzory	CH 3CH(NH 2)COOH
Masa molowa	89,09 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	56-41-7 (L-alanina) 338-69-2 (D-alanina) 302-72-7 (DL-alanina)
PubChem	602
DrugBank	DB00160
SMILES CC(C(=O)O)N
Właściwości Gęstość 1,424 g/cm³ (25 °C, DL-alanina); ciało stałe 1,432 g/cm³ (25 °C, L-alanina); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 166,9 g/kg (25 °C, L-alanina) w innych rozpuszczalnikach L-alanina: słabo rozpuszczalna w etanolu i pirydynie, nierozpuszczalna w eterze dietylowym i acetonie Temperatura sublimacji 250 °C Temperatura rozkładu 300 °C (DL-alanina) 314 °C (D-alanina) 297 °C (L-alanina) Kwasowość (pKa) pKa1 2,33 pKa2 9,71 Punkt izoelektryczny 6,00
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-29] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów L-alanina Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła L-alanina 0 0 0   Numer RTECS AY2990000
Podobne związki
Podobne związki	β-alanina, inne aminokwasy białkowe
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alanina, skr. Ala, A – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów. Enancjomer o konfiguracji S (L) jest jednym z dwudziestu podstawowych aminokwasów białkowych. Bierze też udział w cyklu glukozowo-alaninowym.

Struktura i właściwości

Jest aminokwasem niepolarnym alifatycznym, jej łańcuch boczny stanowi grupa metylowa, −CH
3. Ponieważ przy atomie węgla α występują cztery różne podstawniki, alaninę zalicza się do grupy aminokwasów optycznie czynnych. W białkach występuje jako izomer L i stanowi średnio około 7,8% reszt aminokwasowych występujących w białkach. Jest aminokwasem endogennym.

Biosynteza

Podczas biosyntezy białek jest kodowana przez kodony GCU, GCC, GCA lub GCG w łańcuchu mRNA. Jest syntetyzowana w organizmach z:

• pirogronianu i waliny przez aminotransferazę walina:pirogronian (EC 2.6.1.66);
• pirogronianu i glutaminianu przez aminotransferazę glutaminian:pirogronian (EC 2.6.1.2);
• z cysteiny przez desulfurazę cysteinową (EC 2.8.1.7).

Ostatni z wymienionych szlaków służy w organizmie jako donor siarki do syntezy klasterów żelazowo-siarkowych w białkach Fe-S, tiaminy, tionukleozydów w tRNA, biotyny i innych związków.

Bibliografia

• D.D. Nelson D.D., M.M. Cox M.M., Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, W.H. Freeman, 2005 .^{[potrzebny numer strony]}
• Murray, R.K., Harper’s Ilustrated Biochemistry, wyd. 26, Lange Medical Books, 2003 .^{[potrzebny numer strony]}
• Encyclopedia of Biological Chemistry, W.J.W.J. Lenarz (red.), M.D.M.D. Lane (red.), Elsevier, 2004 .^{[potrzebny numer strony]}
• J.M.J.M. Berg J.M.J.M., J.L.J.L. Tymoczko J.L.J.L., L.L. Stryer L.L., Biochemistry, wyd. 5, W.H. Freeman, 2002 .^{[potrzebny numer strony]}
• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 .