Przez pierwsze dwa lata szkoły średniej uczęszczał do Vaughan Secondary School w Vaughan. W 2011 zmienił szkołę i swoją edukację kontynuował w Huntington Prep School w Huntington w Wirginii Zachodniej[3]. W 2012 i 2013 wystąpił w meczu wschodzących gwiazd - Nike Hoop Summit[4][5].
Wiggins był uznawany za najlepszego zawodnika, który kończy szkołę średnią w 2014, jednak został przeklasyfikowany do oryginalnego rocznika i skończył edukację na tym szczeblu rok wcześniej. Od razu po ogłoszeniu tego, został umieszczony na pierwszym miejscu klasy 2013 przez ESPN, przeskakując dotychczasową „jedynkę”, Jabariego Parkera[6].
Za swój czwarty sezon (2012/13) w szkole średniej Wiggins otrzymał wiele nagród i wyróżnień, w tym m.in.: Naismith High School Player of the Year[7], tytuł gracza roku według Gatorade (dla najlepszego gracza amerykańskich szkół średnich; otrzymał to wyróżnienie jako pierwszy Kanadyjczyk[8]), Mr. Basketball USA[9]. Był także uczestnikiem Meczu Gwiazd McDonalda 2013 podczas którego zdobył 19 punktów[10].
14 maja 2013 Wiggins wybrał ofertę uczelni University of Kansas[11], gdzie spędził jeden sezon. 8 marca 2014 zdobył 41 punktów w meczu z West Virginia University; była to największa liczba punktów zdobyta przez pierwszoroczniaka w Turnieju Big 12 od 44-punktowego występu Michaela Beasley w 2008[12]. Ogółem, w trakcie sezonu Wiggins zdobywał średnio 17,1 punktu i 5,9 zbiórki na mecz[13].
31 marca 2014 Wiggins zadeklarował się do wzięcia udziału w drafcie 2014[14]. Jako drugi Kanadyjczyk w historii, został wybrany z pierwszym numerem przez Cleveland Cavaliers[15]. 24 lipca podpisał kontrakt z tym klubem[16]. 23 sierpnia, przed rozpoczęciem sezonu, w ramach wymiany trzech drużyn: Cavaliers, Philadelphii 76ers i Minnesoty Timberwolves trafił do tej ostatniej[17]. Został tym samym pierwszą „jedynką” draftu od czasu Chrisa Webbera w 1993 roku, która została wymieniona do innego klubu przed swoim pierwszym występem w NBA[17].
Wiggins był członkiem młodzieżowych reprezentacji Kanady. Brał udział w Mistrzostwach Świata do lat 17 w 2010 i mistrzostwach Ameryki do lat 18 w 2012, w obu zdobywając brązowe medale[19][20]. Podczas turnieju w 2012 był liderem drużyny pod względem zdobywanych punktów (15,2 punktu na mecz)[1].
.jpg)
.jpg)
Brązowy medalista mistrzostw:
Brązowy medalista mistrzostw: