Kanczelskis rozpoczynał swoją karierę klubową w młodzieżowej drużynie Zirka Kirowohrad (1986–1987). W 1988 przeszedł do Dynama Kijów, ale nie potrafił przebić się do podstawowego składu. W 1990 przeniósł się do Szachtara Donieck. Jego postępy w lidze radzieckiej przyczyniły się do zaskakującego transferu do Manchesteru United w 1991 roku. 11 maja 1991 Kanczelskis zadebiutował w MU w meczu przeciwko Crystal Palace. Wraz z zespołem zdobył dwa razy mistrzostwo Premiership (w 1993 i 1994) oraz Puchar Anglii w 1994 roku. W 1994 wystąpił również w finale Pucharu Ligi, jednak po zagraniu ręką został usunięty z boiska, a Manchester United przegrał z Aston Villą. Kanczelskis rozegrał dla United 158 meczów i zdobył 36 bramek.
W latach 2009–2010 trenował Torpedo-ZIŁ Moskwa. W grudniu 2010 objął stanowisko głównego trenera FK Ufa[1]. W maju 2012 został zwolniony z zajmowanego stanowiska.