Po raz pierwszy na arenie międzynarodowej pojawił się 6 marca 2010 w Eisenerz, gdzie w zawodach juniorskich zajął 12. miejsce w Gundersenie. W 2014 roku wystartował na mistrzostwach świata juniorów w Val di Fiemme, gdzie wraz z kolegami wywalczył złoto w sztafecie. Wynik ten Austriacy z Flaschbergerem w składzie powtórzyli na mistrzostwach świata juniorów w Ałmaty w 2015 roku i rozgrywanych rok później mistrzostwach świata juniorów w Râșnovie. W 2016 roku zdobył także złoty medal w Gundersenie. W zawodach Pucharu Świata zadebiutował 29 listopada 2014 roku w Ruce, gdzie zajął 14. miejsce w Gundersenie. Tym samym już w swoim debiucie zdobył pierwsze pucharowe punkty. W klasyfikacji generalnej sezonu 2014/2015 zajął ostatecznie 53. miejsce.
↑Zgodnie z regulaminem LGP 2018 do końcowej klasyfikacji zaliczani byli tylko zawodnicy, którzy wystartowali we wszystkich zawodach. W nawiasie podano lokatę zawodnika nie uwzględniając tej reguły.