W 1991 roku zaczął uczęszczać na Indiana University i tam też rozpoczął piłkarską karierę. Wraz z drużyną akademicką wygrał Hermann Trophy, a także sięgnął po mistrzostwo akademickie National Collegiate Athletic Association (NCAA). Przez cały okres spędzony w zespole uniwersyteckim zdobył 44 gole, co jest rekordem tej drużyny.
W 1996 roku Maisonneuve został wybrany w drafcie Major League Soccer do drużyny Columbus Crew. Był jednym z dwóch piłkarzy obok Damiana Silvery, który nie miał wcześniej doświadczenia związanego z profesjonalnym futbolem. Od czasu przybycia do Columbus stał się podstawowym zawodnikiem tej drużyny. Już w 1998 roku dotarł z Crew do finału US Open Cup, jednak jego drużyna przegrała w nim 1:2 z Chicago Fire. Przed rozpoczęciem sezonu 2000 Brian doznał ciężkiej kontuzji kostki i cały sezon spędził na leczeniu urazu, toteż ani razu nie pojawił się na boiskach MLS. Do gry wrócił w 2001 roku i szybko przebił się z powrotem do podstawowego składu. W 2002 roku ponownie awansował z Columbus do finału US Open Cup, ale tym razem Crew wygrali w nim 1:0 z Los Angeles Galaxy. Do końca 2003 roku Brian grał w wyjściowym składzie Crew, ale w 2004 roku rozegrał tylko 9 spotkań w Major League Soccer i przegrał rywalizację z nowym nabytkiem klubu, NowozelandczykiemSimonem Elliottem. Na koniec sezonu zdecydował się zakończyć swoją sportową karierę. Przez 9 sezonów spędzonych w Crew rozegrał 189 spotkań, w których zdobył 23 bramki oraz zaliczył 37 asyst.
