Chlorochinaldol

Chlorochinaldol
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5,7-dichloro-2-metylochinolin-8-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. Chlorquinaldolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H7Cl2NO
Masa molowa	228,07 g/mol
Wygląd	żółtobrunatny krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	72-80-0
PubChem	6301
SMILES CC1=NC2=C(C=C1)C(=CC(=C2O)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C10H7Cl2NO/c1-5-2-3-6-7(11)4-8(12)10(14)9(6)13-5/h2-4,14H,1H3 Key=GPTXWRGISTZRIO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,47 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 300 mg/l w innych rozpuszczalnikach etanol: trudno Temperatura topnienia 109–115 °C Temperatura wrzenia 351 °C logP 4,21 Kwasowość (pKa) 2,40
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Temperatura zapłonu 166 °C Numer RTECS VC5600000 Dawka śmiertelna LD50 160 mg/kg (królik, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kliochinol, chinolina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D08 AH02 G01 AC03 P01 AA04 R02 AA11
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dopochwowo, miejscowo

Chlorochinaldol (łac. Chlorquinaldolum) – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna 8-hydroksychinoliny. Stosowany jako lek o działaniu przeciwbakteryjnym i przeciwgrzybiczym.

Działanie

Przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze i przeciwpierwotniakowe, silnie na ziarniaki Gram-dodatnie, drożdżaki, Candida albicans. Lek chelatuje jony metali (zwłaszcza żelaza) biorące udział w procesach rozwojowych bakterii; w wiązaniu bierze udział grupa hydroksylowa w pozycji 8 i heterocykliczny atom azotu w pozycji 1.

Zastosowanie

Miejscowo w leczeniu bakteryjnych i grzybiczych zakażeń błon śluzowych jamy ustnej, gardła, pochwy, skóry. Ropne stany zapalne skóry, nieżyt błony śluzowej nosa, stany zapalne dziąseł, przewodu pokarmowego. Mieszane zakażenia pochwy wywołane przez bakterie, rzęsistka pochwowego i grzyby.

Działania niepożądane

Pochodne chinoliny mogą powodować chorobę znaną jako SMON (ang. subacute myelo-optic neuropathy, podostra neuropatia rdzeniowo-wzrokowa). Początkowo objawia się biegunką, następnie bólami, osłabieniem mięśni, utratą czucia, zaburzeniami widzenia aż do ślepoty włącznie. Choroba ta może pojawić się przy stosowaniu dawek rzędu kilkuset miligramów dziennie. W wielu krajach nie stosuje się doustnie preparatów zawierających pochodne 8-hydroksychinoliny.

Postacie leku

Chlorochinaldol jest dostępny jako tabletki doustne do ssania, tabletki dopochwowe, tabletki do odkażania jamy ustnej i maści 3%.

Preparaty

• Chlorchinaldin – tabletki do ssania, maść
• Gynalgin - tabletki dopochwowe

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.