Chlorosiarczan metylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Chlorosiarczan metylu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH3ClO3S
Inne wzory (CH3O)SO2Cl
Masa molowa 130,55 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 812-01-1
PubChem 69938[2]
Podobne związki
Podobne związki fluorosiarczan metylu
chlorosiarczan etylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorosiarczan metyluorganiczny związek chemiczny, ester metylowy kwasu chlorosiarkowego, stosowany jako bojowy środek trujący z grupy lakrymatorów w czasie I wojny światowej. Po raz pierwszy został zastosowany w kwietniu[1] lub czerwcu[7] 1915 roku przez Niemcy. Wykorzystywany był również w mieszaninie z siarczanem dimetylu (25% chlorosiarczanu metylu)[4].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Chlorosiarczan metylu otrzymuje się w reakcji metanolu z chlorkiem sulfurylu[4]:

SO2Cl2 + CH3OH(CH3O)SO2Cl + HCl

Powstaje także w reakcji kwasu chlorosiarkowego z metanolem w temperaturze −5 °C. W pierwszym etapie następuje estryfikacja do siarczanu metylu, który ulega następnie chlorowaniu nadmiarem kwasu chlorosiarkowego[8]:

HSO3Cl + CH3OH(CH3O)SO2OH + HCl
(CH3O)SO2OH + HSO3Cl(CH3O)SO2Cl + H2SO4

Inną metodą syntezy jest reakcja kwasu chlorosiarkowego z siarczanem dimetylu[8]:

HSO3Cl + (CH3O)2SO2(CH3O)SO2Cl + (CH3O)SO3H

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu i o lotności 60 g/m³ w 20 °C[1][4]. Rozpuszcza się w etanolu, chloroformie i czterochlorku węgla, natomiast nie rozpuszcza się w kwasie siarkowym ani w wodzie, w której hydrolizuje[4]:

(CH3O)SO2Cl + H2OHOSO2OCH3 + HCl

W nadmiarze wody powstający siarczan metylu ulega dalszej hydrolizie do kwasu i metanolu[4].

W reakcji z azotynem metylu w temperaturze ok. 140 °C powstaje siarczan dimetylu[4]:

(CH3O)SO2Cl + CH3ONO(CH3O)2SO2 + NOCl

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Chlorosiarczan metylu jest lakrymatorem. Drażni oczy, drogi oddechowe i skórę. Jest drażniący powyżej stężenia 2 mg/m³[4]. Ma działanie alkilujące[7].

Adnotacje[edytuj | edytuj kod]

  1. W piśmiennictwie istnieją rozbieżności co do prawdziwego składu niemieckiej mieszaniny o oznaczeniu C-Stoff. Niektóre źródła podają, że była to mieszanina chlorosiarczanu metylu z siarczanem dimetylu w stosunku 1:3, inne – że środkiem toksycznym był tam chloromrówczan chlorometylu, ClCOOCH2Cl. Oba związki stosowane były w tym samym czasie, co mogło być przyczyną rozbieżności (Marrs, s. 671).

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment. Timothy C. Marrs, Robert L. Maynard, Frederick R. Sidell (red.). Wyd. 2. John Wiley & Sons, 2007, s. 691. ISBN 978-0-470-01359-5.
  2. Chlorosiarczan metylu (CID: 69938) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Jules Bebie: Manual of Explosives, Military Pyrotechnics and Chemical Warfare Agents. Composition, Properties, Uses. Nowy Jork: The Macmillan Company, 1943, s. 100.
  4. a b c d e f g h i j k l m n o p Sulphuric Acid Derivatives: Methyl Chlorosulphonate. W: Mario Sartori: The War Gases. Chemistry and Analysis. Nowy Jork: Van Nostrand, 1939, s. 266–268. OCLC 2363679.
  5. a b c d e f D. Hank Ellison: Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents. Wyd. 2. CRC Press, s. 277–278. ISBN 978-0-8493-1434-6.
  6. a b Chlorosiarczan metylu (ang.) w bazie SRC PhysProp Database. [dostęp 2011-05-04].
  7. a b Leszek Konopski: Historia broni chemicznej. Warszawa: Bellona, 2009, s. 51, 53. ISBN 978-83-11-11643-6.
  8. a b Sulphuric Acid Derivatives. W: Mario Sartori: The War Gases. Chemistry and Analysis. Nowy Jork: Van Nostrand, 1939, s. 257–262. OCLC 2363679.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.