Cykloheksanon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Cykloheksanon
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H10O
Masa molowa 98,14 g/mol
Wygląd bezbarwna do bladożółtej, oleista ciecz o zapachu podobnym do acetonu i mięty[1]
Identyfikacja
Numer CAS 108-94-1
PubChem 7967
DrugBank DB02060
Podobne związki
Podobne związki cykloheksanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksanonorganiczny związek chemiczny z grupy ketonów cyklicznych.

W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu przypominającym aceton.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksanon otrzymuje się m.in. z fenolu poprzez jego uwodornienie na katalizatorze palladowym:

Uwodornienie fenolu.svg

Inna metoda jego syntezy to utlenianie cykloheksanu tlenem zawartym w powietrzu:

Utlenianie cykloheksanu.svg

Proces ten został opracowany w Polsce i jest znany pod nazwą cyklopol.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksanon jest stosowany w przemyśle chemicznym do produkcji barwników i półproduktów garbnikarskich oraz garbników i żywic syntetycznych. Jest kluczowym surowcem do syntez wielkoprzemysłowych. Znajduje zastosowanie również przy produkcji kwasu adypinowego i ε-kaprolaktamu – półproduktów do produkcji włókien poliamidowych (stylonu, perlonu i nylonu). Około 95% produkowanego cykloheksanonu wykorzystuje się do wytwarzania nylonu-6. Cykloheksanon służy jako rozpuszczalnik octanu celulozy, nitrocelulozy, celuloidu, żywic naturalnych i winylowych, kauczuku, tłuszczów, olejów, wosków, szelaku i DDT.

Toksyczność[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksanon działa drażniąco na drogi oddechowe i błony śluzowe oczu. Duże stężenie par wywołuje uszkodzenia wątroby i nerek. Wykazuje słabe działanie narkotyczne. Jest mniej toksyczny od cykloheksanolu.

Środki ostrożności[edytuj | edytuj kod]

Aparatura laboratoryjna powinna być szczelna, a pomieszczenia dobrze wentylowane. Praca powinna odbywać się w maskach i gumowych rękawicach. W razie niekontrolowanego zapłonu cykloheksanon należy gasić dwutlenkiem węgla, proszkami gaśniczymi lub czterochlorkiem węgla.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Wanda Czerska, Marek J. Malawski, Jan Surowiński: Vademecum drogisty. T. 2: Substancje organiczne. Warszawa: Biuro Wydawnicze "Chemia", 1970, s. 193-194.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g h i j k Cykloheksanon (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-13].[niewiarygodne źródło?]
  2. a b c d Cykloheksanon (nr 68809) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. a b c Cyclohexanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).
  4. a b Cyclohexanone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02060 (ang.).
  5. a b c d Cykloheksanon (ZVG: 12660) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  6. a b Cykloheksanon (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].