Cyproheptadyna

	Cyproheptadyna
	Cyproheptadyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylideno)-1-metylopiperydyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H21N
Masa molowa	287,40 g/mol
Wygląd	białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	129-03-3
PubChem	2913
DrugBank	APRD00033
SMILES
	CN1CCC(=C2C3=CC=CC=C3C=CC4=CC=CC=C42)CC1
InChI
	InChI=1S/C21H21N/c1-22-14-12-18(13-15-22)21-19-8-4-2-6-16(19)10-11-17-7-3-5-9-20(17)21/h2-11H,12-15H2,1H3
	JJCFRYNCJDLXIK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	17,5 mg/l
Temperatura topnienia	110 °C; 116,5–118 °C
logP	4,69
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 8,9
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cyproheptadyna – organiczny związek chemiczny z grupy związków policyklicznych o budowie częściowo aromatycznej. Stosowany jako lek przeciwhistaminowy I generacji. Charakteryzuje się dodatkowo silnym działaniem serotoninolitycznym.

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Tworzy białe kryształy^[4] w układzie jednoskośnym^[6]. Cząsteczka ma jedną płaszczyznę symetrii, a jej struktura przestrzenna przypomina kształtem motyla. Układ trójpierścieniowy jest zgięty, z kątem dwuściennym pomiędzy pierścieniami benzenowymi wynoszącym 127,4°^[6].

Zastosowania medyczne[edytuj | edytuj kod]

Blokuje receptory serotoninowe i muskarynowe. Stosowana jest w chorobach alergicznych z towarzyszącym silnym świądem skóry, w leczeniu zespołu serotoninowego oraz dysfunkcji seksualnych związanych ze stosowaniem selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny (tzw. PSSD).

Jej działanie nasilające łaknienie jest wykorzystywane w leczeniu anoreksji – lek ten podaje się w dawce 12–24 mg/dobę^[7].

Działania niepożądane, podobne jak w przypadku wszystkich leków tej grupy, to nasilone łaknienie, senność, działanie atropinowe. Może ponadto powodować uszkodzenie szpiku i wątroby.

Nazwy handlowe: Peritol, Protadine.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ Cyproheptadine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2913 (ang.).
↑ Bergström, Christel A.S., Luthman, Kristina, Artursson, Per. Accuracy of calculated pH-dependent aqueous drug solubility. „European Journal of Pharmaceutical Sciences”. 22 (5), s. 387-398, 2004. DOI: 10.1016/j.ejps.2004.04.006.
↑ Baza danych Reaxys, za: Bandyopadhyay, G, Lahiri, SC. Studies on physico-chemical properties of cyproheptadine in water and water-methanol mixtures. „Journal of the Indian Chemical Society”. 81 (5), s. 366-370, 2004.
↑ ^a ^b Cid, M.M., Seijas, J.A., Villaverde, M.C., Castedo, L.. New synthesis of cyproheptadine and related compounds using low valent titanium. „Tetrahedron”. 44 (19), s. 6197-6200, 1988. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89809-4.
↑ Wilkerson, R. Douglas, Henderson, James D.. Antiarrhythmic activity of amitriptyline analogues in conscious dogs after myocardial infarction: cyproheptadinium methiodide. „Journal of Medicinal Chemistry”. 23 (11), s. 1255-1258, 1980. DOI: 10.1021/jm00185a024.
↑ ^a ^b Fujiwara, Takashi, Ohira, Kasumi, Urushibara, Ko, Ito, Akihiro i inni. Steric structureâ€“activity relationship of cyproheptadine derivatives as inhibitors of histone methyltransferase Set7/9. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 24 (18), s. 4318-4323, 2016. DOI: 10.1016/j.bmc.2016.07.024.
↑ Adam Bilikiewicz, Stanisław Pużyński, Jacek Wciórka, Janusz Rybakowski: Psychiatria. T. 2. Wrocław: Urban & Parner, 2003, s. 526. ISBN 83-87944-72-6.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Farmakologia – Podstawy farmakoterapii, podręcznik dla studentów i lekarzy pod red. Wojciecha Kostowskiego, wyd. II poprawione, PZWL, Warszawa 2001

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Cyproheptadine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2913 (ang.).

[Bergström-2] Bergström, Christel A.S., Luthman, Kristina, Artursson, Per. Accuracy of calculated pH-dependent aqueous drug solubility. „European Journal of Pharmaceutical Sciences”. 22 (5), s. 387-398, 2004. DOI: 10.1016/j.ejps.2004.04.006.

[Bandyopadhyay-3] Baza danych Reaxys, za: Bandyopadhyay, G, Lahiri, SC. Studies on physico-chemical properties of cyproheptadine in water and water-methanol mixtures. „Journal of the Indian Chemical Society”. 81 (5), s. 366-370, 2004.

[Cid1988-4] Cid, M.M., Seijas, J.A., Villaverde, M.C., Castedo, L.. New synthesis of cyproheptadine and related compounds using low valent titanium. „Tetrahedron”. 44 (19), s. 6197-6200, 1988. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89809-4.

[Wilkerson1980-5] Wilkerson, R. Douglas, Henderson, James D.. Antiarrhythmic activity of amitriptyline analogues in conscious dogs after myocardial infarction: cyproheptadinium methiodide. „Journal of Medicinal Chemistry”. 23 (11), s. 1255-1258, 1980. DOI: 10.1021/jm00185a024.

[Fujiwara2016-6] Fujiwara, Takashi, Ohira, Kasumi, Urushibara, Ko, Ito, Akihiro i inni. Steric structureâ€“activity relationship of cyproheptadine derivatives as inhibitors of histone methyltransferase Set7/9. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 24 (18), s. 4318-4323, 2016. DOI: 10.1016/j.bmc.2016.07.024.

[7] Adam Bilikiewicz, Stanisław Pużyński, Jacek Wciórka, Janusz Rybakowski: Psychiatria. T. 2. Wrocław: Urban & Parner, 2003, s. 526. ISBN 83-87944-72-6.

[3]

[4]

[5]

[1]

[2]

[6]

[7]

Cyproheptadyna

Spis treści

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Zastosowania medyczne[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Menu nawigacyjne

Szukaj