Dibenzylidenoaceton

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Dibenzylidenoaceton
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C17H14O
Masa molowa 234,29 g/mol
Wygląd żółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 538-58-9
PubChem 640180
Podobne związki
Podobne związki difenyloketon
Pochodne aceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dibenzylidenoaceton, lub dibenzalaceton (w skrócie dba) to organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jako ciało stałe ma kolor jasnożółty i jest rozpuszczalny w etanolu, ale nie w wodzie. Dibenzalaceton wykorzystywany jest jako składnik środków do opalania, jest również ligandem w związkach metaloorganicznych.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Dibenzylidenoaceton można otrzymać poprzez kondensację aldolową benzaldehydu z acetonem, z udziałem wodorotlenku sodu i mieszaniny wody z etanolem. W ten sposób powstaje izomer trans-trans. Poniżej przedstawiona jest reakcja syntezy z zastosowaniem ww. składników.

Synthesis Dibenzylideneaceton.svg

Zapis reakcji: 2 Ph-CHO + CH3COCH3 → Ph-CH=CH-CO-CH=CH-Ph + 2 H2O

Po wysuszeniu na bibule, temperatura topnienia surowego dibenzalacetonu będzie wynosiła 105-107 °C. Po krystalizacji z użyciem gorącego octanu etylu, temperatura topnienia czystego związku wyniesie 112 °C[3].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e Dibenzylidenoaceton (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-24].[niewiarygodne źródło?]
  2. Dibenzylidenoaceton (nr 43143) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. Stefan Zawadzki, Karol Kociołek: Przygotowanie i podstawowe informacje o dibenzylidenoacetonie. (pol.). [dostęp 22 marca 2008].