Buonanotte wychował się w szkółce piłkarskiej jednego z czołowych klubów w kraju, Club Atlético River Plate ze stolicy kraju Buenos Aires. Po występach w młodzieżowej drużynie filigranowy zawodnik, mierzący tylko 160 cm wzrostu, został w 2006 roku członkiem pierwszej drużyny River i 9 kwietnia2006 dostał szansę debiutu od trenera zespołu Daniela Passarelli. Swój pierwszy mecz rozegrał przeciwko Instituto Córdoba, a zawodnicy River wygrali go 3:1. W sezonie 2007/2008 Diego coraz częściej występował w pierwszym składzie. 30 września 2007 zdobył pierwszego gola w profesjonalnej karierze, a gracze z Buenos Aires zremisowali 3:3 z Rosario Central. W całym sezonie zaliczył 11 trafień, a jego pierwszym sukcesem w karierze było wywalczenie mistrzostwa fazy Clausura. 26 grudnia 2009 roku uległ poważnemu wypadkowi samochodowemu. Z czterech osób będących w samochodzie, tylko on uszedł z życiem. Zawodnik miał złamaną kość ramieniową, obojczyk oraz doznał obrażeń płuc.
Od sezonu 2011/12 występuje w hiszpańskiej Maladze.
