Dietylostylbestrol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Dietylstilbestrol)
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Dietylostylbestrol
trans-dietylostylbestrol
trans-dietylostylbestrol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C18H20O2
Masa molowa 268,35 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1], bez smaku i zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 56-53-1 (izomer E)
22610-99-7 (izomer Z)
63528-82-5 (sól dwusodowa)
PubChem 448537[2]
DrugBank DB00255[3]
Podobne związki
Podobne związki trans-stylben
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC G03CB02, G03CC05, L02AA01

Dietylostylbestrol, dietylostilbestrol, DES, stylbestrol, stilbestrol (łac. diethylstilbestrolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna trans-stylbenu. Jest to wycofany z użycia lek doustny, będący niesteroidowym estrogenem. Zsyntetyzowano go po raz pierwszy w 1938.

W 1941 został dopuszczony przez amerykańską Agencję Żywności i Leków do użytku w czterech wskazaniach: do leczenia gonokokowego zapalenia pochwy (po wprowadzeniu penicyliny zarzucono jego stosowanie w tym wskazaniu), zanikowego zapalenia pochwy, objawów przekwitania i do poporodowej supresji laktacji. Dietylostylbestrol używano także jako środek antykoncepcyjny „po stosunku”. W tym samym roku rozpoczęto badania nad leczeniem przerzutowego (czyli zaawansowanego) raka prostaty i przez następne czterdzieści lat dietylostylbestrol (i/lub orchidektomia) był standardem w jego terapii. Lek ten miał jednak niekorzystne skutki uboczne: w 1971 dowiedziono, że działa teratogennie, a u dziewczynek, których matki go zażywały, stwierdzany był jasnokomórkowy gruczolakorak pochwy[6]. Dopiero w 1985 wprowadzenie leuproreliny ograniczyło jego stosowanie. Ostatni producent dietylostylbestrolu w Stanach Zjednoczonych, Eli Lilly, zaprzestał sprzedaży leku w 1997.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. Dietylostylbestrol (CID: 448537) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b c d Dietylostylbestrol (DB00255) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. a b Dietylostylbestrol (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-25].
  5. Dietylostylbestrol (nr D4628) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  6. V. Kumar, R. Cotrani, S. Robbins, Patologia Robbinsa, Urban&Partner, 2005, ISBN 978-83-89581-92-1.[potrzebny numer strony]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.