Etambutol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Etambutol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Próbka krystalicznego etambutolu
Próbka krystalicznego etambutolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H24N2O2
Masa molowa 204,31 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek, bez zapachu, o gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS 74-55-5
1070-11-7 (dichlorowodorek)
PubChem 14052
DrugBank DB00330
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC J04 AK02
J04 AM03
J04 AM06
Stosowanie w ciąży kategoria B/C

Etambutol, EMB (łac. Ethambutolum) – organiczny związek chemiczny z grupy aminoalkoholi. Stosowany jako lek przeciwgruźliczy, chemioterapeutyk o działaniu przeciwbakteryjnym. Hamuje namnażanie się bakterii powodujących gruźlicę. Zmniejsza ryzyko wystąpienia lekooporności na inne leki przeciwprątkowe.

Izomery[edytuj | edytuj kod]

Cząsteczka etambutolu zawiera dwa centra stereogeniczne i może tworzyć 3 stereoizomery: (+)-S,S, (−)-R,R i mezo (o konfiguracji R,S). W medycynie stosowany jest najaktywniejszy biologicznie izomer (+)-S,S. Forma mezo jest od niego 12× mniej aktywna, a izomer (−)-R,R jest 500× mniej aktywny. Aktywność mieszaniny racemicznej (+)-S,S i (−)-R,R odpowiada połowie aktywności czystego izomeru (+)-S,S. Natomiast toksyczność wszystkich form jest taka sama[4].

Farmakokinetyka[edytuj | edytuj kod]

Etambutol wchłania się w 75–80% z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie w osoczu krwi osiąga po ok. 2–4 godzinach. Biologiczny okres półtrwania wynosi 3–4 godziny[7].

Wskazania[edytuj | edytuj kod]

Etambutol jest lekiem pierwszego rzutu stosowanym w politerapii gruźlicy razem z pirazynamidem, rifampicyną i izoniazydem[8]. Słabo przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego, dlatego w gruźlicy OUN zastępowany jest streptomycyną.

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Preparaty[edytuj | edytuj kod]

  • Ethambutol – kapsułki

Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle dorośli 15–20 mg na kilogram masy ciała raz dziennie.

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

W czasie leczenia etambutolem nie należy prowadzić pojazdów oraz obsługiwać maszyn. Chory powinien zwracać uwagę na zmiany ostrości widzenia, z tego powodu dzieci zbyt małe, by to ocenić, nie mogą być leczone etambutolem. Zalecane są częste kontrole okulistyczne.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Ethambutol Hydrochloride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 14052 (ang.).
  2. Shriram P. Kotkar, Arumugam Sudalai, Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination, „Tetrahedron: Asymmetry”, 17 (11), 2006, s. 1738–1742, DOI10.1016/j.tetasy.2006.06.011 (ang.).
  3. a b Suryanarayan Cherukuvada, Ashwini Nangia, Salts and Ionic Liquid of The Antituberculosis Drug S,S -Ethambutol, „Crystal Growth & Design”, 13 (4), 2013, s. 1752–1760, DOI10.1021/cg400071d (ang.).
  4. a b c d R.G. Wilkinson, M.B. Cantrall, R.G. Shepherd, Antituberculous Agents. III. (+)-2,2 -(Ethylenediimino)-di-1-butanol 1,2 and Some Analogs, „Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry”, 5 (4), 1962, s. 835–845, DOI10.1021/jm01239a018 (ang.).
  5. Ethambutol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
  6. Etambutol (nr E4630) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. Ethambutol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00330 (ang.).
  8. Arthur R. DeLance i inni, Tuberculoma of the central nervous system, „Journal of Clinical Neuroscience”, 20 (10), 2013, s. 1333–1341, DOI10.1016/j.jocn.2013.01.008, PMID23768968 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ​ISBN 83-7430-006-X

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.