Fenoksybenzamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Fenoksybenzamina
Enancjomer R
Enancjomer R
Enancjomer S
Enancjomer S
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C18H22ClNO
Masa molowa 303,83 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 59-96-1
PubChem 4768[1]
DrugBank DB00925[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenoksybenzaminaorganiczny związek chemiczny, pochodna β-chloroetyloaminy, prowadząca do nieselektywnej, nieodwracalnej blokady (poprzez alkilowanie) receptorów α-adrenergicznych. Charakteryzuje się długim działaniem. Jest stosowana w terapii przełomów nadciśnieniowych, szczególnie w przebiegu guza chromochłonnego rdzenia nadnerczy, a także okołooperacyjnej kontroli ciśnienia tętniczego krwi przy chirurgicznym leczeniu pheochromocytoma. Może być także podawana w zaburzeniach oddawania moczu, w których wzmożone napięcie zwieracza cewki moczowej jest wynikiem nadmiernej stymulacji receptorów α[5]. Jest związkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów[6].

Synteza[edytuj | edytuj kod]

Fenoksybenzaminę można otrzymać wychodząc z fenolanu sodu i tlenku propylenu. Produkt reakcji tych związków, 1-fenoksy-2-propanol, poddaje się chlorowaniu np. chlorkiem tionylu. Uzyskany chlorek 1-fenoksy-2-propylu wykorzystuje się do N-alkilowania aminoetanolu. W kolejnym etapie prowadzi się kolejne N-alkilowanie uzyskanej aminy II-rzędowej za pomocą chlorku benzylu. Ostatnim krokiem jest działanie chlorkiem tionylu, co prowadzi do wymiany grupy hydroksylowej na atom chloru i uzyskanie ostatecznego produktu[7]:

Phenoxybenzamine synthesis.png

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Fenoksybenzamina (CID: 4768) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c Fenoksybenzamina (DB00925) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c Fenoksybenzamina (nr B019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2013-08-29].
  4. Fenoksybenzamina (nr B019) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2013-08-29].
  5. R. Korbut: Farmakologia. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2012, s. 33.
  6. F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, s. 140, ​ISBN 978-3-642-63389-8​.
  7. J.F. Kerwin, G.E. Ullyot: N,N-disubstituted-beta-haloalkylamines. U.S. Patent 2,599,000, 1952. [dostęp 2013-09-02].