W latach 1994–1997 był asystentem trenera Wernera Loranta w grającym w BundeslidzeTSV 1860 Monachium. Samodzielną pracę trenerską rozpoczął w kwietniu 1997, zostając szkoleniowcem czwartoligowego Bayernu Hof. W sezonie 1999/2000 zajął z nim w Bayernlidze 4. miejsce[1]. W latach 2000–2002 był trenerem czwartoligowego FC Augsburg. W sezonie 2001/2002 prowadzona przez niego drużyna odniosła w Bayernlidze 29 zwycięstw w 36 meczach i zajęła w tabeli 1. miejsce, wywalczając awans do Regionalligi[2] (trzeci poziom rozgrywkowy). Od lipca 2002 do września 2003 prowadził czwartoligowy Bonner SC.
We wrześniu 2003 został trenerem czwartoligowego SpVgg Bayreuth. W sezonie 2004/2005 zajął z nim w Bayernlidze 1. miejsce (19 zwycięstw w 34 meczach) i wywalczył awans do Regionalligi[3]. W sezonie 2005/2006 prowadzona przez niego drużyna odniosła 11 zwycięstw, zanotowała 13 remisów i poniosła 10 porażek, kończąc trzecioligowe rozgrywki na 10. pozycji[4]. Na początku sezonu 2006/2007 był trenerem trzecioligowego SV Darmstadt 98, z którego został zwolniony w październiku 2006[5].
Na początku stycznia 2007 został trenerem klubu Wacker Burghausen. W drugiej części sezonu 2006/2007 poprowadził go w 17 meczach 2. Bundesligi – odniósł trzy zwycięstwa, zanotował sześć remisów i poniósł osiem porażek, zajmując w tabeli 17. miejsce i spadając do Regionalligi (gdy przejmował zespół w styczniu 2007, Wacker zajmował 15. pozycję – również spadkową)[6]. Od grudnia 2007 do lutego 2010 był szkoleniowcem SpVgg Weiden, z którym w sezonie 2008/2009 wywalczył awans z piątej do czwartej ligi[7]. Od lutego 2010 do lutego 2012 prowadził grający w 3. LidzeWehen Wiesbaden. W pierwszej połowie 2014 był asystentem trenera Arminii Bielefeld.
W maju 2014 został trenerem MSV Duisburg[8]. W sezonie 2014/2015 prowadzony przez niego zespół wygrał 20 meczów, 11 zremisował i siedem przegrał, zajmując w 3. Lidze 2. miejsce i wywalczając awans do 2. Bundesligi[9]. W sezonie 2015/2016 MSV Duisburg odniósł pod jego wodzą jedno zwycięstwo, zanotował trzy remisy i poniósł dziewięć porażek. Na początku listopada 2015, po porażce z TSV 1860 Monachium (0:1), został zwolniony[10]. W marcu 2017 przejął zajmujący w 3. Lidze 17. miejsce FSV Frankfurt[11]. Do końca sezonu 2016/2017 poprowadził go w 13 meczach – jeden wygrał, trzy zremisował i dziewięć przegrał, spadając do Regionalligi[12].
Pod koniec maja 2017 został przedstawiony jako nowy trener Korony Kielce, z którą podpisał dwuletnią umowę[13]. Jego przyjście do kieleckiego klubu spotkało się z krytyką mediów. Podważano m.in. sens zwolnienia poprzedniego trenera Korony, Macieja Bartoszka, który w sezonie 2016/2017 doprowadził kielecki zespół do 5. miejsca w Ekstraklasie, zwracano również uwagę na to, że Lettieri prowadził wcześniej jedynie zespoły z niższych lig niemieckich, a ostatni klub, w którym pracował, czyli FSV Frankfurt, spadł pod jego wodzą do czwartej ligi, odnosząc jedynie jedno zwycięstwo w 13 meczach. Włoch rozpoczął pracę z Koroną 18 czerwca 2017[14]. Po rozpoczęciu przygotowań do sezonu 2017/2018 kontrowersje wzbudziły szerokie roszady w kadrze zespołu (przybyło 12 nowych zawodników), w tym zakontraktowanie Fabiana Burdenskiego, syna właściciela klubu[15]. Szerokim echem w mediach ogólnopolskich odbił się również konflikt pomiędzy Lettierim a Miguelem Palancą[16], który doprowadził do odejścia z zespołu hiszpańskiego zawodnika.
W swoim pierwszym meczu w Ekstraklasie pod wodzą Lettieriego Korona przegrała 17 lipca 2017 w spotkaniu domowym z Zagłębiem Lubin (0:1). W kolejnym meczu zremisowała na wyjeździe z Legią Warszawa (1:1), następnie odniosła pierwsze zwycięstwo, pokonując 31 lipca 2017 w Kielcach Cracovię (4:2). W dalszej części pierwszej rundy sezonu 2017/2018 Korona prezentowała równą, wysoką formę. Komentatorzy, m.in. prezes PZPNZbigniew Boniek[17], zwracali uwagę na bardzo dobre przygotowanie fizyczne kieleckiego zespołu do rozgrywek. Prowadzona przez Lettieriego Korona pokonała w rundzie jesiennej m.in. Wisłę Kraków (2:1), Lechię Gdańsk (5:0) i Śląsk Wrocław (3:0), a także zremisowała na wyjeździe z najlepszym w pierwszej rundzie Górnikiem Zabrze (3:3). Po meczu z zabrzańską drużyną, w którym Korona przegrywała po 25. minutach 0:2, dziennikarz „Przeglądu Sportowego” Łukasz Grabowski zwrócił uwagę na zdecydowaną reakcję Lettieriego na negatywny wynik, skutkującą zmianą taktyki i wprowadzeniem nowego zawodnika już w pierwszej połowie (wprowadzeni z ławki zawodnicy mieli udział przy golach na 2:3 (bramka) i 3:3 (asysta))[18]. Odniesione 30 października 2017 w Gdańsku zwycięstwo nad Lechią (5:0) było z kolei najwyższą wygraną Korony w meczu wyjazdowym w Ekstraklasie i wyrównaniem najwyższego zwycięstwa w ogóle w najwyższej klasie rozgrywkowej[19]. Ostatecznie prowadzona przez Lettieriego Korona zakończyła rundę jesienną sezonu 2017/2018 na 4. miejscu w tabeli z dorobkiem 25 punktów (siedem zwycięstw, cztery remisy i cztery porażki)[20]. Była to najlepsza runda jesienna w wykonaniu kieleckiej drużyny w Ekstraklasie od sezonu 2010/2011 i trzecia najlepsza w historii jej występów w najwyższej klasie rozgrywkowej[21]. Portal sportowy Weszło! po zakończeniu rundy jesiennej napisał: „Trzeba powiedzieć to wprost – obecnie nikt w ekstraklasie nie zdmuchuje kolejnych przeciwników tak efektownie i z taką łatwością, z jaką robi to – uwaga – Korona Kielce”[22]. 8 listopada 2017 Lettieri otrzymał tytuł najlepszego trenera Ekstraklasy za październik 2017[23]. Pod koniec listopada Korona wywalczyła po raz trzeci w swojej historii awans do półfinału Pucharu Polski (po pokonaniu w ćwierćfinale Zagłębia Lubin)[24]. 7 grudnia 2017 Lettieri został wybrany najlepszym trenerem Ekstraklasy w listopadzie, stając się pierwszym szkoleniowcem w historii plebiscytu, który otrzymał ten tytuł dwa razy z rzędu[25].
Niemcy
Polska