Glukuronid THC

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Glukuronid Δ9-THC
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C27H38O8
Masa molowa 490,58 g/mol
Podobne związki
Podobne związki Glukuronid COOH-THC
C4'-Glukuronid Δ9-THC
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C27H38O8
Masa molowa 490,58 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 67627-13-8
PubChem 196154[1]

Glukuronid THC, glukuronid tetrahydrokannabinoluorganiczny związek chemiczny, metabolit tetrahydrokanabinolu, wydalany z organizmu wraz z moczem. Jego obecność może być sprawdzana w dokładniejszych testach antydopingowych[2].

W warunkach laboratoryjnych, powstaje on w wyniku glukuronidacji THC kwasem UDP-glukuronowym w obecności enzymów UDP-glukuronylotransferazy, głównie UGT1A7, UGT1A10 i UGT2B7[3].

Do badań naukowych wykorzystywany jest głównie[potrzebny przypis] jego izomerC4'-glukuronid THC, różniący się miejscem wiązania glikozydowego, wytworzonego pomiędzy atomem węgla 4' pierścienia aromatycznego, a nie sąsiednią grupą hydroksylową (jest to więc rzadko spotykane wiązanie C-glikozydowe)[4][5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Glukuronid THC (CID: 196154) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. U.Mareck i inni. Temporal indication of cannabis use by means of THC glucuronide determination. „Drug Test Anal”. 1 (11–12), s. 505–510, 2009. DOI: 10.1002/dta.106. PMID: 20355165. 
  3. Susanne Lott, Rolf Aderjan, André Henrion: In Vitro Glucuronidation of ∆9-Tetrahydrocannabinol-D3 by UDP-Glucuronosyl-Transferases detected using LC/MS-MS. W: XV. GTFCh – Symposium. Aktuelle Beiträge zur Forensischen und Klinischen Toxikologie. Mosbach (Baden): 18–21.04.2007, s. 180–183.
  4. S. Levy, B. Yagen, R. Mechoulam. Identification of a C-glucuronide of Δ6- tetrahydrocannabinol as a mouse liver conjugate in vivo. „Science”. 200 (4348), s. 1390–1392, 1978. DOI: 10.1126/science.200.4348.1391. PMID: 663618. 
  5. tetrahydrocannabinol C4'-glucuronide. MeSH Supplementary Concept Data.