Iminoborany

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Iminoboran)
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Iminoboranyzwiązki boroorganiczne, w których atomy boru i azotu są połączone formalnie wiązaniem potrójnym.

Iminoboran

Jak wynika z powyższego wzoru Lewisa atom azotu ma formalny ładunek dodatni, a bor ujemny. Obliczenia kwantowomechaniczne wskazują, że w rzeczywistości ładunki cząstkowe rozmieszczone są odwrotnie, co można wytłumaczyć silną polaryzacją wiązania B-N w kierunku bardziej elektroujemnego atomu azotu.

Iminoboran – ładunki cząstkowe

Iminoborany są związkami izoelektronowymi do alkinów, jednakże ze względu na silną polaryzację wiązania B–N są od nich znacznie bardziej reaktywne. Dla porównania acetylen C2H2 ulega cyklotrimeryzacji dopiero w podwyższonych temperaturach, podczas gdy iminoboran H–BN–H jest stabilny jedynie w matrycy argonowej (poniżej –190 °C) i samorzutnie eksploduje w temperaturach dużo niższych od 0 °C.

Stabilność iminoboranów rośnie wraz ze wzrostem wielkości podstawników R. Dimetyloiminoboran Me–BN–Me ulega samorzutnej oligomeryzacji już w temperaturze suchego lodu (–78 °C); diizopropyloiminoboran iPr–BN–iPr oraz 1-izopropylo-2-tert-butyloiminoboran tBu–BN–iPr są w tej temperaturze trwałe przez okres kilku godzin, a di-tert-butyloiminoboran tBu–BN–tBu jest trwały przez okres kilku dni nawet w temperaturze pokojowej.

Iminoborany dimeryzują do 1,3-diazadiboratydyn (analogi cyklobutadienu), trimeryzują do borazyn (analogi benzenu) lub borazyn Dewara (analog benzenu Dewara), a także oligomeryzują do większych związków pierścieniowych.