Dragutinović zaczynał karierę w serbskim klubie Borac Čačak. W klubie tym zagrał 2 sezony w lidze serbskiej, a w 1996 wyjechał z kraju. Trafił do ligi belgijskiej do zespołu AA Gent. W 2000 roku Ivica ponownie zmienił klub. Przeszedł do innego belgijskiego zespołu – Standard Liège. Tam spędził bardzo ładne lata swojej kariery. W barwach Standardu rozegrał 135 meczów i strzelił 3 bramki w lidze, a z drużyną tą zajmował wysokie miejsca.
W lecie 2005 kilka klubów było zainteresowanych Dragutinoviciem. W końcu za 1,5 mln euro trafił do hiszpańskiego klubu Sevilla FC podpisując kontrakt do 2008 roku. W Primera División zadebiutował 18 września w przegranym 0:1 wyjazdowym meczu z Osasuną. Największy sukces osiągnięty z Sevillą to zdobycie w 2006 roku Pucharu UEFA, w którym to hiszpański klub pokonał angielskiMiddlesbrough FC 4:0 (Dragutinović w tym meczu nie grał). Rok później, czyli w 2007 roku, po raz drugi w karierze sięgnął po Puchar UEFA. W finale klub z Andaluzji pokonał po serii rzutów karnychRCD Espanyol. W tym samym roku zajął z Sevillą 3. miejsce w lidze, a rok później – 5.
