Kwas kawowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas kawowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H8O4
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd białe lub prawie białe kryształy lub płytki[1]
Identyfikacja
Numer CAS 331-39-5
PubChem 689043[2]
DrugBank DB01880[3]
Podobne związki
Podobne związki kwas cynamonowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Jest wtórnym metabolitem bardzo często występującym w tkankach roślinnych. Jej prekursorem jest fenyloalanina, z której w wyniku deaminacji powstaje kwas cynamonowy oraz jego hydroksypochodne.[4]

Źródłem kwasu kawowego w żywności są m.in. ziemniaki, ziarna kawy, jabłka, szpinak, sałata, kapusta, gruszki, śliwki, aronia, czarna jagoda, liście Gingko biloba i morwy białej, oliwa z oliwek, wino, liście tytoniu, ziarniaki owsa.[4][5] W niewielkich ilościach występuje również w propolisie[6].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Wykazuje silne właściwości antyoksydacyjne. Posiada zdolność blokowania związków kancerogennych powstających na drodze metabolicznych przemian niektórych substancji rakotwórczych, np. 4-nitrochinolino-1-tlenków czy nitrozoamin. Podobnie jak inne pochodne kwasu cynamonowego chroni frakcję LDL cholesterolu przed oksydacją i skutkiem tego hamują aterogenezę. Przeciwdziała utlenianiu lipoprotein i recyrkulacji α-tokoferolu do formy aktywnej. Działa również żółciopędnie. Wykazano działanie przeciwnowotworowe kwasu kawowego i jego pochodnych.[4][5] Jego działanie przeciwbakteryjne oraz przeciwgrzybicze jest bardzo słabe (MIC > 1000)[7].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Kwas kawowy (CID: 689043) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b Kwas kawowy (DB01880) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. a b c Urszula Gawlik - Dziki, Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 4 (41), Kraków: Wydawnictwo Naukowe PTTŻ, 2004, s. 30-40, ISSN 1425-6959.
  5. a b Anna, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 48, ISSN 1731-2477.
  6. Bogdan Kędzia, Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata, „Postępy Fitoterapii” (1/2006), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2006, s. 48-53, ISSN 1731-2477.
  7. Bogdan Kędzia, Elżbieta Hołderna-Kędzia, Działanie przeciwdrobnoustrojowe roślinnych pochodnych fenolu, „Postępy Fitoterapii” (3/2012), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2012, s. 121-155, ISSN 1731-2477.