Wersja ortograficzna: Kwasy sulfonowe

Grupa sulfonowa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Kwasy sulfonowe)
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Struktura grupy sulfonowej

Grupa sulfonowa (SO
2
OH
) – jednowartościowa grupa funkcyjna występująca w kwasach sulfonowych (zarówno aromatycznych, jak i alifatycznych).

Charakterystyka[edytuj | edytuj kod]

Grupa sulfonowa jest charakterystyczna dla wszystkich kwasów sulfonowych. Z uwagi na obecność dwóch wiązań S=O grupa ma charakter silnie kwasowy, a stopień kwasowości nieznacznie zależy od podstawnika – reszty węglowodorowej. W jednym związku może występować kilka grup sulfonowych, tworząc kwasy polisulfonowe.

Kwasy sulfonowe są produktem wyjściowym dla wielu związków organicznych. Ulegają reakcjom typowym dla kwasów (podobnym jak kwasy karboksylowe).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Aromatyczne kwasy sulfonowe otrzymuje się metodą bezpośredniego sulfonowania stężonym kwasem siarkowym, oleum, kwasem chlorosulfonowym i innymi czynnikami sulfonującymi.

Alifatyczne kwasy sulfonowe otrzymuje się przez:

RCl + Na
2
SO
3
→ RSO
2
OH
  • reakcję siarczynu sodu z sulfonowymi estrami alkoholi
ROSO
2
ONa + Na
2
SO
3
→ RSO
2
OH
RSO
2
Cl + H
2
O → RSO
2
OH + HCl
RSH + 3H
2
O
2
→ RSO
2
OH + 3H
2
O

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Alifatyczne sole sodowe i amonowe wielkołańcuchowych kwasów sulfonowych są powszechnie stosowane jako środki powierzchniowo czynne w detergentach.

Aromatyczne kwasy sulfonowe są półproduktem w syntezie leków oraz barwników. Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych i łatwość otrzymania w formie bezwodnej stosowane są jako katalizatory kwasowe w syntezie organicznej.

Siarczyny a związki sulfonowe[edytuj | edytuj kod]

Charakterystyczną cechą związków sulfonowych jest występowanie wiązania węgiel–siarka (CSO
3
H
). W izomerycznych wodorosiarczynach występuje natomiast wiązanie węgiel–tlen–siarka (COSO
2
H
).

Pochodne[edytuj | edytuj kod]

Nazwy pochodnych kwasów sulfonowych, w których grupa OH została zastąpiona innym podstawnikiem (przykładowo atomem fluorowca), tworzy się, zamieniając słowo kwas na odpowiedni podstawnik a końcówkę -owy na -ylu[1], na przykład:

kwas fenylometylosulfonowy (PhCH
2
SO
2
OH
) – fluorek fenylometylosulfonylu (PhCH
2
SO
2
F
)

Przypisy[edytuj | edytuj kod]