Cattermole zawodową karierę rozpoczął w Middlesbrough. Wcześniej występował w juniorskich drużynach tego klubu[2] oraz rezerwach, gdzie pełnił rolę kapitana[3]. W pierwszym zespole zadebiutował 15 grudnia 2005 roku w wygranym 2:0 meczu Pucharu UEFA z Liteksem Łowecz. W Premier League po raz pierwszy zagrał 2 stycznia 2006 roku w derbowym meczu z Newcastle United (2:2)[4]. Wielu ekspertów uważało go za najlepszego gracza tego pojedynku. Porównywano go wówczas do George'a Boatenga[5]. 2 kwietnia 2006 roku w spotkaniu z Manchesterem City zdobył jedyną bramkę meczu i zarazem swoją pierwszą w zawodowej karierze[4]. W majowym spotkaniu z Fulham Cattermole stał się najmłodszym kapitanem Middlesbrough[6]. Miał wówczas 18 lat i 47 dni[7]. Ogółem w sezonie 2005/2006 zagrał 14 razy w Premier League[8].
Middlesbrough dotarło również do finału Pucharu UEFA, w którym to angielski klub spotkał się z Sevillą. Cattermole wszedł w 85 minucie spotkania za Marka Vidukę. Mecz zakończył się wygraną Sevilii 4:0[9]. W listopadzie 2006 roku przedłużył swój kontrakt z Middlesbrough o cztery lata[5]. Przez następne sezony Cattermole dalej był podstawowym graczem swojej drużyny; w sezonie 2006/2007 rozegrał 31 ligowych spotkań[10], zaś w sezonie 2007/2008 24[11].
29 lipca 2008 roku za 3,5 miliona funtów trafił do Wigan Athletic[12]. Łącznie w drużynie Middlesbrough rozegrał 69 ligowych meczów oraz 22 w innych rozgrywkach. W nowym klubie zadebiutował 16 sierpnia w przegranym 2:1 ligowym meczu z West Ham United. 24 września w meczu Ipswich Town w ramach Pucharu Ligi strzelił pierwszą bramkę dla Wigan[13]. Cattermole był kapitanem zespołu w listopadowym meczu z Newcastle United i zarazem stał się jednym z najmłodszych graczy pełniących tę rolę w historii Wigan[7] Łącznie w sezonie 2008/2009 rozegrał 33 ligowe spotkania[14].
Mimo zainteresowania Liverpoolu[15], 12 sierpnia 2009 roku przeszedł do Sunderlandu[12] za 6 milionów funtów[2]. Szkoleniowcem tego klubu został Steve Bruce, wcześniej trener Wigan. W nowym zespole Cattermole zadebiutował 15 sierpnia w meczu z Boltonem Wanderers[16]. W październikowym meczu z Liverpoolem doznał kontuzji, która miała go go z gry na trzy miesiące[17]. Do gry powrócił jednak wcześniej, 15 grudnia zagrał w przegranym 2:0 meczu z Aston Villą[18].
Cattermole występował w reprezentacji do lat 16, 17 oraz 18. Grał także w kadrze U-19, której w jednym meczu był kapitanem[5]. W październiku 2006 roku został powołany do reprezentacji U-21[5]. Zadebiutował w niej jednak rok później. Wystąpił w niej 14-krotnie i zdobył dwa gole[2]. Cattermole grał na Mistrzostwach Europy U-21 w 2009 roku. Na tym turnieju Anglia dotarła do finału, w którym przegrała z Niemcami. W meczu z Finlandią zawodnik Sunderlandu zdobył pierwszą bramkę w barwach narodowych[19].
Ojciec Cattermole'a, Barry był piłkarzem, grał na pozycji skrzydłowego między innymi w rezerwach Middlesbrough. Jego brat również gra w piłkę[7]. W listopadzie 2008 roku, po spotkaniu Wigan Athletic z Newcastle United Cattermole po pójściu do klubu nocnego Yarm został zaaresztowany przez policję i musiał zapłacić 80 funtów[7].
