Simon seniorską karierę rozpoczął w 2005 roku w zespole Central Coast Lightning. W 2006 roku trafił do Central Coast Mariners z A-League. Zadebiutował tam 5 stycznia 2007 roku w przegranym 0:1 pojedynku z Newcastle United Jets. W 2008 roku wywalczył z zespołem wicemistrzostwo A-League. 15 sierpnia tego samego roku w zremisowanym 1:1 spotkaniu z Newcastle United Jets strzelił pierwszego gola w A-League. W 2011 roku ponownie wywalczył z klubem wicemistrzostwo tych rozgrywek.
W 2012 roku został zawodnikiem południowokoreańskiego Jeonnam Dragons, którego barwy reprezentował przez sezon 2012. Następnie wrócił do Central Coast Mariners, gdzie występował do 2015. Potem grał w Sydney FC, a w 2018 ponownie przeszedł do Central Coast Mariners.