Meklizyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Meklizyna
Struktura meklizyny bez określonej konfiguracji jednego centrum stereogenicznego
Struktura meklizyny bez określonej konfiguracji jednego centrum stereogenicznego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C25H27ClN2
Masa molowa 390,95 g/mol
Wygląd krystaliczne ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS 569-65-3
PubChem 4034
DrugBank DB00737
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC R06AE05, R06AE55
Stosowanie w ciąży kategoria B

Meklizyna, meklozynaorganiczny związek chemiczny z grupy pochodnych piperazyny, stosowany jako lek przeciwhistaminowy w leczeniu choroby lokomocyjnej i zawrotów głowy[3]. W niektórych krajach meklizyna jest dostępna bez recepty (OTC)[4], w Australii[5] oraz w Polsce nie jest w ogóle dostępna[potrzebny przypis]. Efekty jej działania pojawiają się po godzinie i trwają około jednej doby. Do jej najczęstszych efektów ubocznych zalicza się ospałość, a także suchość w ustach[3].

Meklizyna została opatentowana w 1951 roku. Dwa lata później weszła do użytku medycznego[6]. W 2019 roku była 161. najczęściej przepisywanym lekarstwem w Stanach Zjednoczonych (ponad 3,8 miliona razy)[7].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Związek ten można otrzymać poprzez halogenowanie (4-chlorofenylo)-fenylometanolu chlorkiem tionylu przed dodaniem acetylopiperazyny. Następnie dochodzi do odłączenia grupy acetylowej przy użyciu rozcieńczonego kwasu siarkowego. Ostatnią reakcją w tej syntezie jest N-alkilowanie pierścienia piperazynowego chlorkiem 3-metylobenzylu[8]:

Meclozine synthesis 01.svg

Alternatywnie, ostatni etap powyższej syntezy może zostać zastąpiony przez N-alkilowanie aldehydu 3-metylobenzoesowego. Czynnikiem redukującym w tej reakcji jest wodór, natomiast katalizatoremnikiel Raneya[9]:

Meclozine synthesis 02.svg

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2019-12-30]
  2. Meclizine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00737 (ang.).
  3. a b c Meclizine Hydrochloride, Drugs.com [dostęp 2019-12-31] (ang.).
  4. M. Cappa i inni, Advanced Therapies in Pediatric Endocrinology and Diabetology, Karger Medical and Scientific Publishers, 2015, s. 101, ISBN 978-3-318-05637-2 (ang.).
  5. Gayle McKenzie i inni, Pharmacology in Nursing: Australian and New Zealand Edition with Student Resource Access 12 Months, Cengage AU, 2016, s. 569, ISBN 978-0-17-036203-0 (ang.).
  6. János Fischer, C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 2006, s. 547, ISBN 978-3-527-60749-5 (ang.).
  7. Top 300 Drugs, ClinCalc.com, 31 grudnia 2019 [dostęp 2020-01-01].
  8. Jürgen-Hinrich Fuhrhop, Guangtao Li, E.J. Corey, Organic Synthesis: Concepts and Methods, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, Wiley, 2003, s. 237, ISBN 978-3-527-30272-7.
  9. Kleemann A i inni, Pharmaceutical Substances. Synthesis, Patents, Applications (4th ed.), Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X.

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.