Nitroaspiryna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Nitroaspiryna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C16H13NO7
Masa molowa 331,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 175033-36-0
PubChem 119032
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nitroaspirynaorganiczny związek chemiczny, ester kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i azotanu orto-hydroksymetylofenylu (wbrew nazwie zwyczajowej nie należy do grupy związków nitrowych, lecz jest estrem kwasu azotowego).

Według kilku doniesień naukowych przeciwdziała ona miażdżycy, udarom i zawałom[potrzebny przypis]. W organizmie ulega rozkładowi z uwolnieniem aspiryny oraz tlenku azotu (NO). Tlenek azotu hamuje tworzenie się zakrzepów, a nawet rozpuszcza już powstałe. Nitroaspiryna ma też zapobiegać uszkodzeniom błony śluzowej żołądka i wrzodom żołądka, które powstają przy spożywaniu dużych ilości aspiryny[2]. Ułatwia zapamiętywanie[potrzebny przypis]. Przypuszcza się, iż może spowalniać tempo mnożenia się komórek rakowych[2], a także zatrzymać postęp choroby Alzheimera[potrzebny przypis].

Aktywność antynowotworowa nitroaspiryny jest wyraźnie niższa niż jej analogów zawierających grupę nitrową w pozycji meta, a zwłaszcza para. Wynikać może to z faktu, że prawdopodobnym rzeczywistym związkiem antynowotworowym jest metylidenowy analog chinonu, CH
2
=C
6
H
4
=O
, a związek tego typu nie może powstać z izomeru orto. Równoległe powstawanie aspiryny i tlenku azotu jest w tym aspekcie farmakologicznym nieistotne[3].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Chiroli, Valerio, Benedini, Francesca, Ongini, Ennio, Del Soldato, Piero. Nitric oxide-donating non-steroidal anti-inflammatory drugs: the case of nitroderivatives of aspirin. „European Journal of Medicinal Chemistry”. 38 (4), s. 441-446, 2003. DOI: 10.1016/S0223-5234(03)00055-2. PMID: 12750033. 
  2. a b publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać C. De Santo i inni, Nitroaspirin corrects immune dysfunction in tumor-bearing hosts and promotes tumor eradication by cancer vaccination, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 102 (11), 2005, s. 4185–4190, DOI10.1073/pnas.0409783102, PMID15753302, PMCIDPMC554823.c?
  3. Hulsman, Niels, Medema, Jan Paul, Bos, Carina, Jongejan, Aldo i inni. Chemical Insights in the Concept of Hybrid Drugs:  The Antitumor Effect of Nitric Oxide-Donating Aspirin Involves A Quinone Methide but Not Nitric Oxide nor Aspirin. „Journal of Medicinal Chemistry”. 50 (10), s. 2424-2431, 2007. DOI: 10.1021/jm061371e. PMID: 17441704. 

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.