Oksypurynol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Oksypurynol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H4N4O2
Masa molowa 152,11 g/mol
Wygląd krystaliczne ciało stałe, bezbarwne igły[2]
Identyfikacja
Numer CAS 2465-59-0
PubChem 4644[3]
DrugBank DB05262[4]
Podobne związki
Podobne związki ksantyna, allopurynol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Oksypurynol, oksyallopurynol[7]organiczny związek chemiczny, izomer ksantyny zbudowany ze skondensowanych pierścieni tyminy i pirazolu, tlenowa pochodna allopurynolu.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Synteza oksypurynolu została opisana w roku 1956 niezależnie przez Rolanda Robinsa[5] oraz Elvirę Falco i George’a Hitchingsa[2]. W pierwszej pracy został on uzyskany przez stapianie siarczanu 5-amino-1H-pirazolo-4-karboksyamidu z mocznikiem (160–190 °C/40 minut)[5], a w drugiej w wyniku utleniania 1H-pirazolo-4,5-dikarboksyamidu wodnym roztworem podchlorynu sodu[2]. W roku 1971 opisano też syntezę oksypurynolu przez ogrzewanie przez 10 minut w temp. 140 °C α-cyjano-β-hydrazyno-N-etoksykarbonyloakrylamidu (H
2
N−NH−CH=C(CN)C(=O)NHCOOEt
), który w takich warunkach ulega spontanicznej cyklizacji do pożądanego produktu[7].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Właściwości fizykochemiczne[edytuj | edytuj kod]

Rozpuszczalność oksypurynolu w wodzie w temperaturze 100 °C wynosi 1 g/800 g H
2
O
i jest 2 razy mniejsza niż analogicznego związku purynowego[5]. Maksimum absorpcji UV wynosi 241±1 nm zarówno w środowisku kwasowym (pH 1), jak i zasadowym (pH 10,5)[2].

Właściwości biologiczne[edytuj | edytuj kod]

Jest nieodwracalnym inhibitorem oksydazy ksantynowej[8] i z racji tego, hamuje wytwarzanie kwasu moczowego. Jest metabolitem allopurynolu (jest jego pochodną 6-okso), który jest stosowany w leczeniu dny moczanowej oraz innych schorzeń wynikających z zaburzeń aktywności oksydazy ksantynowej[9], w przypadkach zastoinowej niewydolności serca oraz hiperurykemii[3]. Oksypurynol jest wydalany z organizmu wraz z moczem, okres półtrwania wynosi 13–30 godzin. Klirens oksypurynolu zmniejsza się znacznie u pacjentów z niewydolnością nerek, co zwiększa stężenie leku w osoczu w przypadku długotrwałego stosowania[10].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Oksypurynol. W: Katalog produktów Alfa Aesar [on-line].
  2. a b c d e Falco, Elvira A., Hitchings, George H. Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. „Journal of the American Chemical Society”. 78 (13), s. 3143–3145, 1956. DOI: 10.1021/ja01594a046. 
  3. a b Oksypurynol (CID: 4644) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. Oksypurynol (DB05262) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  5. a b c d Robins, Roland K. Potential Purine Antagonists. I. Synthesis of Some 4,6-Substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. „Journal of the American Chemical Society”. 78 (4), s. 784–790, 1956. DOI: 10.1021/ja01585a023. 
  6. Oksypurynol (nr O6881) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2014-06-22].
  7. a b Hildick, B. G., Shaw, G. Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXXVII. Some new syntheses of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, including allopurinol. „Journal of the Chemical Society C: Organic”, s. 1610–1613, 1971. DOI: 10.1039/J39710001610. 
  8. V. Massey, H. Komai, G. Palmer, G.B. Elion. On the mechanism of inactivation of xanthine oxidase by allopurinol and other pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. „J Biol Chem”. 245 (11), s. 2837–2844, 1970. PMID: 5467924. 
  9. P. Pacher, A. Nivorozhkin, C. Szabó. Therapeutic effects of xanthine oxidase inhibitors: renaissance half a century after the discovery of allopurinol. „Pharmacol Rev”. 58 (1), s. 87–114, 2006. DOI: 10.1124/pr.58.1.6. PMID: 16507884. 
  10. Indeks leków – Allupol. Portal Farmaceutyczno-Medyczny. [dostęp 2014-06-21].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.