Urodził się w Douglas na Wyspie Man. Jego młodszy brat Tim oraz ojciec również są kolarzami. Pierwszą konkurencją rowerową jaką uprawiał Kennaugh był BMX. Miał wtedy 6 lat.
W 2008 roku został członkiem prowadzonej przez narodowy związek kolarski Akademii Olimpijskiej z którą przebywał w Toskanii we Włoszech[1]. W tym samym roku został mistrzem Wielkiej Brytanii w kategorii do lat 23. W lutym 2009 roku został mistrzem Wielkiej Brytanii w madisonie. Jego partnerem podczas tych zawodów był Mark Christian[2]. Latem obronił tytuł młodzieżowego mistrza Wielkiej Brytanii, a we wrześniu podczas mistrzostw świata w Mendrisio zajął czwarte miejsce[3] w kategorii do lat 23.
9 września2009 roku ogłoszono, iż sezon 2010 będzie pierwszym w profesjonalnym zespole Team Sky[4]. Przez tygodnik Cycling Weekly został opisany jako "najbardziej utalentowany młody zawodnik z Wyspy Man linii od czasu swojego przyjaciela i gwiazdy sprintera Marka Cavendisha[1]".
1. miejsce w mistrzostwach świata juniorów (scratch)
3. miejsce w mistrzostwach świata (wyścig druż. na dochodzenie)
1. miejsce w mistrzostwach Europy (wyścig druż. na dochodzenie)
1. miejsce w igrzyskach olimpijskich (wyścig druż. na dochodzenie)
1. miejsce w mistrzostwach świata (wyścig druż. na dochodzenie)
1. miejsce w mistrzostwach Wielkiej Brytanii (start wspólny)
_pictogram.svg)
