Phil Woosnam zaczął grać w piłkę nożną w Montgomeryshire Schoolboys. Z młodzieżową reprezentacją Walii zdobywał już pierwsze osiągnięcia międzynarodowe. Zaliczył w niej osiem meczów, a debiut zaliczył w 1951 roku przeciwko Anglii. Był kapitanem drużyny uniwersyteckiej Bangor University podczas uniwersyteckich mistrzostw Walii.
Phil Woosnam w reprezentacji Walii zadebiutował w 1959 roku w meczu przeciwko Szkocji. W sumie w latach 1959-1963 rozegrał w drużynie narodowej rozegrał 17 meczów i strzelił 3 gole.
Phil Woosnam prowadził również kilka meczów reprezentacji USA w 1968 roku. W 1969 roku został mianowanym komisarzem NASL, którym był aż do 1983 roku. W 1982 roku został dyrektorem markeringu w USSF. Jest członkiem National Soccer Hall of Fame (Galeria Sław Piłki Nożnej w USA).