Pirofosforan tetraetylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Pirofosforan tetraetylu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H20O7P2
Masa molowa 290,19 g/mol
Wygląd bezbarwna do bursztynowej ciecz o owocowym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 107-49-3
PubChem 7873[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirofosforan tetraetylu, TEPP (od ang. tetraethyl pyrophosphate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów tlenowych kwasów fosforu, pochodna kwasu pirofosforowego. Został otrzymany około roku 1850 w laboratorium Adolfa Wurtza przez Rosjanina Wladimira Mosznina i opisany przez innego współpracownika Wurtza, Philippe'a de Clermonta[5]. Stosowany jest jako insektycyd (znany jako Tetron i Nifos).

Można go otrzymać w reakcji 2 ekwiwalentów chlorofosforanu dietylu z 1 ekwiwalentem wody w obecności pirydyny lub innej zasady reagującej z wydzielającym się chlorowodorem. Chlorowodór można też usuwać za pomocą zmniejszonego ciśnienia, jednak wydajność jest wówczas mniejsza[6]:

Synthesis of tetraethyl pyrophosphate.png

Pirofosforan tetraetylu jest bezbarwną, higroskopijną, wysokowrzącą cieczą o przyjemnym zapachu. Rozpuszcza się w wodzie i związkach organicznych. W podwyższonych temperaturach rozkłada się. Hydrolizuje w roztworze wodnym z utworzeniem nietoksycznego fosforanu dietylu, (EtO)2PO2H; półokres hydrolizy w 25 °C wynosi ok. 7 godzin[6].

Jako inhibitor acetylocholinoesterazy wykazuje bardzo silne działanie toksyczne na ludzi i zwierzęta[7]. Dawka śmiertelna dla szczurów (po podaniu drogą pokarmową) wynosi 0,5 mg/kg[1].

Nad metodami otrzymywania TEPP pracował profesor Politechniki Warszawskiej, Tadeusz Miłobędzki.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f Pirofosforan tetraetylu (ZVG: 32770) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  2. Pirofosforan tetraetylu (CID: 7873) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Tetraethyl pyrophosphate (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry at the University of Akron.
  4. a b Pirofosforan tetraetylu (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  5. Petroianu, G. A.. The synthesis of phosphor ethers: who was Franz Anton Voegeli?. „Die Pharmazie – An International Journal of Pharmaceutical Sciences”. 64 (4), s. 269-275, 2009. DOI: 10.1691/ph.2009.8244. 
  6. a b A. D. F. Toy. The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates. „Journal of the American Chemical Society”. 70 (11), s. 3882, 1948. DOI: 10.1021/ja01191a104. 
  7. Hazleton, L. W.. Pesticide Toxicity, Review of Current Knowledge of Toxicity of Cholinesterase Inhibitor Insecticides. „Journal of Agricultural and Food Chemistry”. 3 (4), s. 312-319, 1955. DOI: 10.1021/jf60050a001. 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • 1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1.