Rezorcyna

Rezorcyna
próbka rezorcyny
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3-dihydroksybenzen Inne nazwy i oznaczenia E103, rezorcynol, m-hydroksyfenol, m-dihydroksybenzen, benzeno-1,3-diol, fenol m-dihydroksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H4(OH)2
Masa molowa	110,11 g/mol
Wygląd	białe, słodkie ciało krystaliczne
Identyfikacja
Numer CAS	108-46-3
PubChem	5054
SMILES Oc1cc(O)ccc1
InChI InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,27 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 170 g/100 ml 140 g/100 ml (20 °C) w innych rozpuszczalnikach etanolu: dość dobrze eterze: rozpuszczalna Temperatura topnienia 109–112 °C Temperatura wrzenia 178 °C (16 mmHg) Kwasowość (pKa) pKa1 = 9,3; pKa2 = 11,1
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2014-10-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H400 Zwroty P P273, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R22, R36/38, R50 Zwroty S S26, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Temperatura zapłonu 127 °C Temperatura samozapłonu 605 °C Numer RTECS VG9625000 Dawka śmiertelna 0,3 g/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D10 AX02 S01 AX06

Rezorcyna (łac. Resorcinolum), C₆H₄(OH)₂ – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji meta.

Właściwości fizykochemiczne

• Gęstość par: 3,8 (powietrze = 1)
• Prężność pary nasyconej w funkcji temperatury:
  • lg(p) = A – B / (C+t) p[mmHg] t[C]
  • A: 7,88906
  • B: 2231,138
  • C: 169,288
• Granice wybuchowości:
  • dolna – 1,4% obj.
  • górna – 9,8% obj.

Działanie

Hamuje wydzielanie łoju. Udrażnia ujścia gruczołów łojowych i mieszków włosowych, wygładza drobne wgłębienia i blizny potrądzikowe, usuwa przebarwienia. W małych stężeniach (1–5%) działa rozmiękczająco na naskórek, w większych (5–15%) – umiarkowanie keratolitycznie, jeszcze większych (16–25%) – silnie keratolitycznie, a w stężeniu 40% – przyżegająco (pasta rezorcynowa).

Zastosowanie

Jest powszechnie stosowana jako substrat w syntezie organicznej (np. leków, klejów) i w produkcji żywic syntetycznych formaldehydowo-rezorcynolowych. Jest składnikiem farb do włosów, płynów do układania włosów oraz leków zewnętrznych o działaniu keratolitycznym i grzybobójczym (Pigmentum Castellani). Szeroko stosowana jako składnik roztworów stosowanych w zabiegach kosmetycznych, m.in. w płynie Jessnera.

Do połowy XX wieku w niektórych krajach rezorcynę podawano doustnie jako środek odkażający w chorobach pasożytniczych, infekcjach bakteryjnych oraz w nieżycie jelit i żołądka, w dawce 300-1000 mg, najczęściej w opłatkach, rzadziej w wodnym roztworze z dodatkiem syropu pomarańczowego (w przypadku nieżytu żołądka). Rezorcyna jest skuteczna w leczeniu trądziku i wyprysków, pomimo to w wielu krajach jest niestosowana i uważana za środek przestarzały i szkodliwy. Zastosowana na duże powierzchnie skóry ulega wchłonięciu do krwiobiegu i może wywołać zatrucie typowe dla fenoli. Stosowana jednak miejscowo i rozsądnie jest bezpieczna.

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.