Swoją profesjonalną karierę rozpoczynał w 1997 roku w Wolverhampton Wanderers, skąd dwa lata później przeniósł się do Coventry City. W 2000 roku został zawodnikiem włoskiego Interu Mediolan. Nie grał tam długo, bo już po kilku miesiącach powrócił do Anglii. Został w grudniu tego samego roku wypożyczony, a później sprzedany do Leeds United. Od 2002 do 2008 roku był piłkarzem Tottenhamu Hotspur. 28 lipca 2008 roku, podpisał on czteroletni kontrakt z Liverpoolem, do którego przyszedł za sumę ok. 20 mln euro. Podczas przedłużonego okienka transferowego w Anglii Keane powrócił na White Hart Lane za 12 milionów euro. 1 lutego 2010 roku został wypożyczony do zespołu Celtic Glasgow. Debiutancką bramkę strzelił 7 lutego w wygranym 4:2 meczu przeciwko Dunfermline Athletic. W ciągu roku zagrał dla klubu z Celtic Park w 19 meczach i zdobył 16 bramek. Od początku sezonu 2010/11 ponownie reprezentował barwy Tottenhamu Hotspur. W styczniu 2011 został wypożyczony do West Hamu United. Przed rozpoczęciem sezonu 2011/2012 przeszedł do drużyny MLSLos Angeles Galaxy która w 2011 roku zdobyła mistrzostwo MLS. 1 stycznia 2017 rozwiązał umowę z Los Angeles Galaxy. 4 sierpnia jego nowym pracodawcą został indyjski klub Atlético de Kolkata.
Podczas przerwy między sezonowej w Major League Soccer został wypożyczony do angielskiego klubu Aston Villi[1].
Keane jest najskuteczniejszym strzelcem w historii reprezentacji Irlandii, w której zadebiutował w 1998 roku. Był członkiem kadry na Mistrzostwach Świata 2002. Na azjatyckich boiskach zdobył trzy bramki i poprowadził reprezentację do 1/8 finału. Na swoim koncie ma 68 trafień i 146 występów. Ostatniego gola w kadrze zdobył 31 sierpnia 2016 roku w swoim pożegnalnym meczu z reprezentacją Omanu wygranym przez zawodników Irlandii 4-0.
