Urodził się jako syn Roberta i Theresy Rogersów. Jego rodzina od strony matki pochodzi z miasta Dublin w stanie Ohio. Piłkarz urodził się w szpitalu w kalifornijskimRancho Palos Verdes i uczęszczał do Mater Dei High School w niedalekiej Santa Anie. Ma trzy siostry, Alicię, Nicole i Katie, a także brata Timmy’ego.
Rogers w sierpniu 2006 podpisał profesjonalny kontrakt z holenderskim zespołem sc Heerenveen. Tam nie wystąpił jednak ani razu i przed rozpoczęciem sezonu 2007 wrócił do ojczyzny. Niebawem podpisał kontrakt z Columbus Crew, występującym w pierwszej lidze amerykańskiej – MLS. Był ważnym zawodnikiem zespołu i pomógł klubowi z Columbus zdobyć MLS Supporters' Shield i MLS Cup w 2008. W tym samym roku wybrano go do MLS Best XI, czyli najlepszej jedenastki minionego sezonu ligowego. Podczas następnych rozgrywek po raz drugi zdobył MLS Supporters' Shield.