Salwinoryna C

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Salwinoryna C
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C25H31O9
Masa molowa 475,29 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 385785-99-9
Podobne związki
Podobne związki salwinoryna A, salwinoryna B
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Salwinoryna Corganiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów (diterpenoid). Należy do rodziny salwinoryn występujących w szałwii wieszczej[2], w której znajduje się w śladowych ilościach (mniej niż 1% wszystkich diterpenoidów). Została odkryta w 2001 roku w psychoaktywnej frakcji chromatograficznej uzyskanej z ekstraktu z szałwii wieszczej, której skład ustalono na ok. 90% salwinoryny A i ok. 10% salwinoryny C. Mieszanina ta wykazywała znacząco silniejsze działanie psychoaktywne niż czysta salwinoryna A, co sugerowało silne działanie salwinoryny C[1]. Późniejsze badania wykazały jednak, że salwinoryna C nie wykazuje aktywności psychoaktywnej u człowieka[3], a jej wiązanie do receptorów opioidowych jest pomijalne[4].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c L.J. Valdés, H.M. Chang, D.C. Visger, M. Koreeda. Salvinorin C, a new neoclerodane diterpene from a bioactive fraction of the hallucinogenic Mexican mint Salvia divinorum. „Org Lett”. 3 (24), s. 3935–3937, 2001. DOI: 10.1021/ol016820d. PMID: 11720573. 
  2. Munro TA, Rizzacasa MA. Salwinorynas D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salwinoryna A. „J. Nat. Prod.”. 66 (5), s. 703–705, 2003. DOI: 10.1021/np0205699. PMID: 12762813. 
  3. T.A. Munro, M.A. Rizzacasa, B.L. Roth, B.A. Toth i inni. Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist. „J Med Chem”. 48 (2), s. 345–348, 2005. DOI: 10.1021/jm049438q. PMID: 15658846. 
  4. T.E. Prisinzano, R.B. Rothman. Salvinorin A analogs as probes in opioid pharmacology. „Chem Rev”. 108 (5), s. 1732–1743, 2008. DOI: 10.1021/cr0782269. PMID: 18476672.