Tiiran

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Tiiran
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H4S
Masa molowa 60,12 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 420-12-2
PubChem 9865[1]
Podobne związki
Podobne związki tiiren, tlenek etylenu, azyrydyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tiiranorganiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Tiiran zbudowany jest z trójatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atom siarki. Jak większość związków siarki, tiiran posiada nieprzyjemny zapach i jest trujący.

Nazwą tiirany, lub episiarczaki określa się wszelkie związki zawierające trójczłonowy pierścień z atomem siarki[2].

Właściwości fizykochemiczne[edytuj | edytuj kod]

Tiiran w temperaturze pokojowej jest cieczą o temperaturze wrzenia 54,0–54,5 °C. Długość wiązania pomiędzy atomem węgla a atomem siarki wynosi 181,9 pm, natomiast pomiędzy dwoma atomami węgla – 149,2 pm[3].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Tiiran otrzymuje się w reakcji tlenku etylenu z tiomocznikiem w środowisku wodnym. Produktami są tiiran i mocznik[4]:

Synth Thiiran.png


Inną możliwością otrzymywania tiiranu jest reakcja węglanu etylenu z rodankiem potasu[5]:

KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Tiiran (CID: 9865) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Episulfonium ions [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book)S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.E02169, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  3. G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn i inni. The Microwave Spectra, Structure, and Dipole Moments of Ethylene Oxide and Ethylene Sulfide. „J. Chem. Phys.”. 19 (6), s. 676–685, 1951. DOI: 10.1063/1.1748331. 
  4. J. F. Olin, F. B. Dains. The action of the halogen hydrins and of ethylene oxide on the thioureas. „J. Am. Chem. Soc.”. 52 (8), s. 3322–3327, 1930. DOI: 10.1021/ja01371a047. 
  5. S. Searles, E. F. Lutz, H. R. Hays, H. E. Mortensen. Ethylene sulfide. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 5, s. 562, 1973.