Podczas kariery występował na pozycji środkowego pomocnika, a pod koniec swojej kariery także jako stoper.
Wieszczycki swoją karierę zaczynał w ŁKS Łódź. W łódzkiej drużynie przez siedem lat gry wystąpił w 190 meczach ligowych i strzelił w nich 47 goli. Dobra postawa spowodowała, że w 1995 roku Wieszczu przeszedł do Legii. Po pierwszym sezonie gry w stołecznym klubie piłkarz został kupiony przez francuskiLe Havre AC, z którym zajął 14. miejsce w Ligue 1. W 1998 roku powrócił do ŁKS-u, z którym po pół roku gry zdobył mistrzostwo Polski. Po następnych dwóch sezonach Wieszczycki przeszedł do Polonii. Z warszawskim zespołem zdobył mistrzostwo Polski, Puchar Ligi, Puchar Polski oraz Superpuchar. Przed sezonem 2001/2002 zawodnik przeniósł się do OFI Kreta. Spędził tam tylko rundę jesienną po czym podpisał kontrakt z Dyskobolią. Piłkarską karierę zakończył 3 kwietnia 2004 roku w meczu z Polonią Warszawa przegranym przez jego drużynę 3:1.
Wieszczycki w reprezentacji Polski grał w latach 1994-2000. Przez ten okres wystąpił w 11 meczach i strzelił w nich 3 gole.
Po zakończeniu kariery zawodniczej pracuje jako ekspert komentujący mecze polskiej ekstraklasy w Canal+ Polska. Komentuje też mecze ligi angielskiej i hiszpańskiej.
